Con la llegada de Jaime de la Pava a la dirigencia técnica del Deportivo Cali, se abrió la puerta para que Teófilo Gutiérrez regrese a la institución Azucarera, poco más de seis meses después de su salida del conjunto con el cual supo ser campeón en el segundo semestre del 2021.
El delantero de 38 años, de momento no contaba con el aval de los directivos para que se produjera una segunda etapa vestido de verdiblanco, pero con el nombramiento del técnico barranquillero le dio luz verde a la situación.
Teófilo, en su primera etapa entre 2021 y 2022, disputó 50 partidos con el equipo, haciendo 14 goles y 12 asistencias, además de ser clave para el título de liga que ganó el club bajo el mando del venezolano Rafael Dudamel.
Su paso por Atlético Bucaramanga no dejó las mejores sensaciones, ya que disputó 13 partidos, de los cuales solo 6 fueron como titular y no marcó goles. Posteriormente, rescindió contrato antes de terminar el campeonato.
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